Le comté de Flandre, dont Lille devient l'une des capitales avec Gand, Bruges et Saint-Omer, est constitué progressivement à partir de 866 par Baudouin Ier de Flandre.
En 1066, lorsque le comte Baudouin V de Flandre établit la grande charte de dotation de la collégiale Saint-Pierre, Lille est déjà une petite ville avec remparts, accolée à son château fort, le château de la Motte-Madame, et qui commence à se développer autour du faubourg marchand de la paroisse Saint-Étienne, situé au sud du castrum. À l'est, le village de Fins possède, lui aussi, une église, l'église Saint-Maurice. Il sera intégré à Lille au cours du siècle suivant.
La ville se développe grâce à son emplacement privilégié de traversée de la Deûle, au blé qu’on récoltait alentour en abondance et à ses relations avec les autres villes du prospère Comté de Flandre. Une foire au drap est ainsi fondée au XIIe siècle.
En 1127 et 1128, Lille connaît ses premiers sièges par les armées du Roi de France, Louis VI de France, lors des affrontements entre Guillaume Cliton, fils du duc de Normandie, et Thierry d'Alsace, comte d'Alsace, pour la succession du comté de Flandre.
En juin 1213, c'est Philippe Auguste qui fait le siège de Lille et remporte la ville en trois jours. Elle est reprise par Ferrand de Portugal en septembre de la même année, puis par Philippe Auguste qui incendie la ville, avant de remporter, l'année suivante, la bataille de Bouvines.
À partir de 1214, Jeanne de Constantinople, comtesse de Flandre et de Hainaut, s'emploie à reconstruire la ville et ses fortifications. Elle fonde notamment l'hôpital Saint-Sauveur et l'hospice Comtesse.
Lille au moyen âge